be on the lookout は、「見張りをする」「監視をする」「目を光らせる」というような意味です。


If you are keeping a lookout for something or are on the lookout for it, you are alert and careful about it, either because you do not want to miss it or because it will be unpleasant or harmful and you need to avoid it. (コウビルド英英辞典より)

◇ She is always on the lookout for a bargain. 彼女はいつも特売品を探している。(新編英和活用大辞典より)

lookout という単語自体には、「見張り」や「警戒」という任務や行動の意味のほかに、「見張り人」という意味と、「(眺めのいい)見張り場所」という意味もあります。on the lookout は、「見張りの任務に就いている」とも理解できるし、「見張り場所にいる」とも理解できます。

A lookout is a place from which you can see clearly in all directions.

A lookout is someone who is watching for danger in order to warn other people about it.




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